Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides via tert-Butyl Isocyanide Insertion.

Ting Tang, Xiang-Dong Fei, Zhi-Yuan Ge, Zhong Chen, Yong-Ming Zhu,* and Shun-Jun Ji.

J. Org. Chem. IF4.564, 2013, 78, 3170−3175. 

A simple and efficient palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling via tert-butyl isocyanide insertion has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in intermolecular C-C bond construction. This methodology provides a novel pathway for the synthesis of alkynyl imines which can undergo simple silica gel-catalyzed hydrolysis to afford alkynones. The approach is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.