《天然药物化学》课程教学大纲

一、课程基本信息

二、课程目标

（一）总体目标：

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。其研究内容是阐明各类天然药物的化学成分结构特征、理化性质、提取分离方法、结构测定以及生物合成途径。并根据已阐明结构的成分，按植物亲缘关系在植物界中探询同类成分，以扩大植物的药用资源，发掘新的有效成分；研究有效成分在植物体中随生长季节、时间的变化情况，以便掌握中草药品质的规律。还包括化学成分在体外及生物体内的代谢和动力学研究，以及构效关系、化学分类学等内容。通过本课程学习，以天然药物化学与中药新药现代化的研究历程与现状为例，引导学生了解中药文化特色、取得的成绩与挑战，增强民族自信，激励学生的爱国情怀与专业报国精神，学生可以更好地理解和掌握相关专业课知识，从事天然药物的研究和生产工作。

（二）课程目标：

作为一门专业必修课程，本课程旨在帮助学生对天然药物化学学科的核心概念、研究对象、主要研究问题、相应的基本理论及研究方法有个全面的框架性理解。要求学生能够理解天然药物化学概念的内涵与范畴；掌握相关提取分离、结构鉴定等技术运用的理论基础和学科基本理论；能结合相关实验教学，掌握相关的实验技能和原理。通过本课程理论和实验课程学习，掌握天然药物化学的基本研究设计与方法，从而提升其学科认同度，产生相应的研究兴趣，为后续课程学习打下基础。

课程目标1：天然药物化学与中药新药研发

 1．1 天然药物的常见结构类别

 1．2 中药新药的分类与典型案例

课程目标2：天然药物的研究方法

 2．1 天然药物的提取分离方法

 2．2 天然药物的结构鉴定

课程目标3：各类天然药物的介绍

 3．1 各类天然药物的结构分类与理化性质

 3. 2 各类天然药物的提取分离方法

 3．3 各类天然药物的结构鉴定

课程目标4：实验

 4．1 中药成分的提取分离与检识

（三）课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系

表1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表

三、教学内容

第一章 绪论

1.教学目标：对天然药物化学的学科概念和主要研究内容进行介绍。

2.教学重难点

（1）概念：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

（2）内容：结构类型，理化性质，提取分离，结构鉴定。

（3）意义：与新药研发、中药现代化的相关性。

3.教学内容

第一节 天然药物化学的概念

第二节 天然药物化学的研究内容

第三节 学习天然药化的目的和意义

4.教学方法

（1）讲授法：相关概念及理论框架介绍。

5.教学评价

（1）思考题1：简述天然药物化学的概念及其主要研究内容？

第十五至十七章 中药新药研发

1.教学目标：以中药新药研发中的分类管理和典型案例为例，介绍天然药物化学在中药新药研发中的应用范例。

2.教学重难点

（1）中药新药研发的特殊性：有效成分的复杂性、理论体系的独特性。

（2）中药新药研发的途径：天然药物研发途径；中药途径的探索。

（3）中药新药研发的挑战性：药效物质基础的认识、中药新药监管的困境。

3.教学内容

第一节 中药新药申报的分类管理法规

第二节 中药材与新资源开发

第三节 中药一类新药（新成分：青蒿素、紫杉醇等）

第四节 中药一类新药（有效部位：银杏叶、茶多酚、人参皂苷提取物）

第五节 中药复方新药

4.教学方法

（1）讲授法：中药新药分类管理法规的相关概念及监管理念动态变化介绍。

（2）案例分析法：结合国外植物药、国内特色中药的典型案例进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：简述中药新药的分类管理法规（2021年）并举例说明？

（2）思考题2：试讨论中药新药的特色与开发途径？

第二章 生物合成

1.教学目标：对天然产物的主要生物合成途径与生源关系进行介绍。

2.教学重难点

（1）概念：生物合成途径介绍。

（2）内容：乙酸-丙二酸，甲戊二羟酸，桂皮酸，氨基酸，复合途径等。

3.教学内容

第一节 生物合成概述

第二节 主要的生物合成途径

第三节 生物合成实例（吗啡和青蒿素的生物合成途径）

4.教学方法

（1）讲授法：生物合成的相关概念及主要内容介绍。

（2）案例分析法：结合吗啡和青蒿素的生物合成途径的典型案例进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：简述天然药物的主要生物合成途径？

第三章 天然药物的提取分离方法

1.教学目标：对天然产物的主要提取分离流程与方法、原理进行介绍。

2.教学重难点

（1）概念：天然药物的主要提取分离流程介绍。

（2）内容1：提取方法介绍；重点介绍溶剂提取法。

（3）内容2：分离方法介绍；重点介绍pH梯度萃取法。

（4）内容3：色谱分离方法介绍；重点介绍填料类型和原理。

（5）内容4：典型分离流程介绍和案例。

3.教学内容

第一节 提取分离过程

第二节 提取方法

第三节 色谱分离方法

第四节 色谱分离技术

第五节 分离策略与实例

4.教学方法

（1）讲授法：提取分离方法和技术的相关概念及内容介绍。

（2）案例分析法：结合提取分离的典型案例进行讲解。

（3）实验法：结合提取分离实验的分离原理进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：简述天然药物溶剂提取法中提取溶剂的极性选择原理？

（2）思考题2：简述天然药物pH梯度萃取原理？

（3）思考题3：简述天然药物常用填料的分离原理？

第四章 天然药物的结构研究

1.教学目标：对天然产物的主要结构鉴定流程与方法、原理进行介绍。

2.教学重难点

（1）概念：天然药物结构鉴定的主要方法和流程介绍。

（2）内容1：质谱仪及测定方法介绍；重点介绍离子源与质量分析器。

（3）内容2：氢谱、碳谱和常见二维谱技术介绍；重点介绍相关结构信息参数。

（4）内容3：简介波谱技术与结构相关性；重点介绍现代应用。

3.教学内容

第一节 结构研究的主要方法和基本程序

第二节 紫外-可见吸收光谱和红外光谱

第三节 质谱

第四节 核磁共振谱

4.教学方法

（1）讲授法：波谱分析方法和技术的相关概念及内容介绍。

（2）案例分析法：结合结构鉴定的典型案例进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：简述天然药物结构研究的基本程序及相应的研究方法？

（2）思考题2：简述天然药物质谱测定的离子化方法和原理？

（3）思考题3：简述氢谱、碳谱和常见二维谱技术的谱图参数类型？

第五章 糖和苷

1.教学目标：对糖和苷类的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

2.教学重难点

（1）内容1：糖和苷的结构和分类；重点介绍单糖的立体化学。

（2）内容2：糖和苷的理化性质；重点介绍薄层鉴别与苷键水解。

（3）内容3：糖和苷的分离纯化技术；重点介绍糖的提取与苷的分离。

（4）内容4：糖和苷的结构鉴定；重点介绍单糖结构分析方法与苷键位置的鉴定。

3.教学内容

第一节 结构与分类

第二节 理化性质

第三节 提取与分离

第四节 结构鉴定

4.教学方法

（1）讲授法：了解糖和苷类化合物的分布和生物活性；熟悉糖的结构和分类、苷的性质，掌握苷的结构分类、苷键裂解方法规律；理解糖的检识方法；熟悉糖的提取分离方法；理解苷的物理常数的测定，分子式的测定，苷分子中苷元和糖，糖和糖之间连接位置的确定，苷中糖和糖之间连接顺序的确定，苷键构型的确定。

（2）案例分析法：结合糖和苷研究的典型案例进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：简述单糖结构的立体化学特点及相应的结构分析方法？

（2）思考题2：简述苷键的水解方法和原理？

（3）思考题3：简述苷化位移现象及其在结构鉴定中的应用？

第七章 苯丙素

 1.教学目标：对苯丙素的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

 2.教学重难点

（1）内容1：苯丙素类定义、生物合成、分类。

（2）内容2：苯丙酸类化合物结构、理化性质、提取分离、波谱特征，研究实例。

（3）内容3：香豆素类化合物结构及分类、理化性质、检识、提取分离、波谱特征，结构解析实例。

（4）内容4：木脂素类化合物结构及分类、理化性质、提取分离，研究实例。

 3.教学内容

概述

第一节 苯丙酸

第二节 香豆素

第三节 木脂素

 4.教学方法

（1）讲授法：对苯丙素类的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。了解苯丙素类化合物的分布、存在方式和生物活性；掌握香豆素类化合物的结构、分类，物理性质，显色反应，提取，分离方法，波谱鉴定结构的方法；熟悉含有香豆素类化合物的常见中药；理解苯丙酸、木脂素的结构，理化性质，提取、分离方法，结构研究方法；能够进行香豆素类成分结构的综合解析。

（2）案例分析法：结合苯丙素研究的典型案例进行讲解。

 5.教学评价

（1）思考题1：简述香豆素类成分的结构、理化性质特点及相应的结构鉴定方法？

（2）思考题2：了解作为已上市药物的香豆素、木脂素类有效成分？

第八章 醌类

 1.教学目标：对醌类的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

 2.教学重难点

（1）内容1：醌类的结构和分类；重点介绍常见中药有效成分。

（2）内容2：蒽醌类的理化性质。

（3）内容3：蒽醌类的分离纯化技术；重点介绍pH梯度分离。

（4）内容4：蒽醌类的结构鉴定。

 3.教学内容

概述

第一节 醌类化合物结构类型

第二节 醌类化合物理化性质

第三节 醌类化合物提取与分离

第四节 醌类化合物结构测定

 4.教学方法

（1）讲授法：了解醌类化合物的存在方式、分布和生物活性；掌握蒽醌类化合物的结构、分类，物理性质，显色反应，蒽醌苷及蒽醌苷元的提取方法、分离方法，波谱鉴定蒽醌结构的方法；熟悉含有醌类化合物的常见中药；理解苯醌、萘醌、菲醌的结构，理化性质，提取、分离方法，结构研究方法；能够进行蒽醌类成分的提取分离流程图的设计，蒽醌类成分结构的综合解析。

（2）案例分析法：结合醌类研究的典型案例进行讲解。

（3）实验法：结合虎仗中大黄酚的提取分离实验，讲述实验分离原理。

 5.教学评价

（1）思考题1：结合虎仗中大黄酚的提取实验，简述实验原理并画出相应流程图？

（2）思考题2：简述醌类成分的结构综合解析方法？

第九章 黄酮

 1.教学目标：对黄酮的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

 2.教学重难点

（1）内容1：黄酮的结构和分类；重点掌握黄酮的结构类型。

（2）内容2：黄酮的理化性质；重点掌握薄层鉴别与理化鉴别方法。

（3）内容3：黄酮的分离纯化技术；重点掌握色谱分离方法原理。

（4）内容4：黄酮的结构鉴定；重点掌握母核紫外光谱和氢谱鉴定特点和综合结构解析方法。

 3.教学内容

第一节 黄酮类化合物结构与分类

第二节 黄酮类化合物理化性质

第三节 黄酮类化合物提取与分离

第四节 黄酮类化合物检识与结构鉴定

 4.教学方法

（1）讲授法：了解黄酮类化合物的分布、存在方式和生物活性；掌握黄酮类化合物的结构、分类，性状、旋光性、溶解性、酸性，显色反应，黄酮苷及苷元的提取方法、分离方法，利用紫外光谱、氢谱、碳谱、质谱等波谱手段鉴定黄酮类化合物结构的方法；熟悉含有黄酮类化合物的常见中药；能够进行黄酮类成分的提取分离流程图的设计，黄酮类成分结构的综合解析。

（2）案例分析法：结合黄酮类研究的典型案例进行讲解。

（3）实验法：结合槐米中芦丁的提取实验，简述黄酮的理化性质特征与分离原理。

 5.教学评价

（1）思考题1：简述黄酮母核的结构分类特点及相应的紫外谱图分析方法？

（2）思考题2：结合槐米中芦丁提取的实验，简述黄酮的理化性质和相应分离方法和原理？

（3）思考题3：简述黄酮氢谱特点及其结构综合解析方法？

第十章 萜类和挥发油

 1.教学目标：对萜类和挥发油的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

 2.教学重难点

（1）内容1：萜类的结构和分类；重点介绍常见中药有效成分的结构。

（2）内容2：萜类的理化性质。

（3）内容3：挥发油组成，性质，提取分离。

 3.教学内容

第一节 概述

第二节 萜类的结构类型及重要代表化合物

第三节 萜类的理化性质

第四节 萜类的提取与分离

第五节 萜类的检识与结构测定

第六节 挥发油

 4.教学方法

（1）讲授法：了解萜类化合物、挥发油的分布、存在方式和生物活性；掌握萜类化合物的结构、分类，掌握代表性萜类化合物的结构；掌握挥发油的定义、组成，性质，提取，分离方法；熟悉含有萜类、挥发油的常见中药；理解萜类化合物、挥发油的检识方法。

（2）案例分析法：结合萜类和挥发油研究的典型案例进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：了解作为已上市药物的萜类有效成分及其结构类型？

第十一章 三萜及其苷类

1.教学目标：对三萜及其苷类的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

2.教学重难点

（1）内容1：三萜及其苷的结构和分类；重点介绍三萜的母核类型及其立体化学异构体。

（2）内容2：三萜及其苷的理化性质；重点介绍薄层鉴别与苷键水解。

（3）内容3：三萜及其苷的分离纯化技术；重点介绍多种分离填料的综合运用。

（4）内容4：三萜及其苷的结构鉴定；重点介绍母核结构分析方法与苷键位置的鉴定方法。

3.教学内容

第一节 结构与分类

第二节 理化性质

第三节 提取与分离

第四节 结构鉴定

4.教学方法

（1）讲授法：了解三萜化合物的分布、存在方式和生物活性；熟悉三萜类化合物的结构、分类，掌握三萜类化合物的性状、旋光性、溶解性，显色反应，溶血作用；掌握三萜皂苷、三萜化合物的提取方法、分离方法；理解三萜化合物的波谱鉴定结构方法；熟悉含有皂苷化合物的常见中药。

（2）案例分析法：结合三萜及其苷类研究的典型案例进行讲解。

（3）实验法：结合人参皂苷的提取实验，简述实验提取分离原理。

5.教学评价

（1）思考题1：简述三萜母核结构的分类及其立体化学特点？

（2）思考题2：简述三萜苷键的水解方法和原理？

（3）思考题3：了解常用中药的三萜类有效成分及其结构类型？

第十二章 甾体及其苷类

1.教学目标：对甾体及其苷类的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

2.教学重难点

（1）内容1：甾体及其苷的结构和分类；重点介绍甾体的母核类型及其立体化学异构体。

（2）内容2：甾体及其苷的理化性质。

（3）内容3：甾体及其苷的分离纯化技术。

（4）内容4：甾体及其苷的结构鉴定。

3.教学内容

第一节 结构与分类

第二节 理化性质

第三节 提取与分离

第四节 结构鉴定

4.教学方法

（1）讲授法：了解甾体类化合物的分布、存在方式和生物活性；掌握强心苷和甾体皂苷类化合物的结构、分类，物理性质，显色反应，强心苷和甾体皂苷的提取方法、分离方法；掌握强心苷类化合物的构效关系；理解强心苷、甾体皂苷的结构鉴定方法；熟悉含有强心苷、甾体皂苷类化合物的常见中药；理解其他甾体类化合物的结构、性质。

（2）案例分析法：结合甾体及其苷类研究的典型案例进行讲解。

5.教学评价

（1）思考题1：简述甾体母核结构的分类及其立体化学特点、理化性质和理化鉴别方法？

（2）思考题2：了解常用中药的甾体类有效成分及其结构类型？

第十三章 生物碱

1.教学目标：对生物碱类的结构分类、理化性质、提取分离、结构鉴定内容进行介绍。

2.教学重难点

（1）内容1：生物碱的结构和分类；重点介绍母核类型及常见中药有效成分。

（2）内容2：生物碱的理化性质；重点介绍碱性与理化鉴别。

（3）内容3：生物碱的分离纯化技术。

（4）内容4：生物碱的结构鉴定。

3.教学内容

第一节 结构与分类

第二节 理化性质

第三节 提取与分离

第四节 结构鉴定

4.教学方法

（1）讲授法：了解生物碱的分布、存在方式和生物活性；掌握生物碱的结构、分类，物理性质，碱性，显色反应，总生物碱及各类型生物碱的提取方法、分离方法；理解生物碱类成分的检识方法、结构鉴定方法；熟悉含有生物碱的常见中药，其所含有的化合物结构及性质；能够进行生物碱成分的提取分离流程图的设计。

（2）案例分析法：结合生物碱类研究的典型案例进行讲解。

（3）实验法：结合苦参碱的提取实验，简述实验提取分离原理。

5.教学评价

（1）思考题1：简述生物碱的碱性与结构的关系？

（2）思考题2：结合苦参中苦参碱提取实验，了解生物碱的提取分离方法原理？

（3）思考题3：了解常用中药的生物碱类有效成分及其结构类型？

实验

1.教学目标：通过典型实验，要求学生掌握天然药物提取原理与操作技术。

2.教学重难点

（1）内容1：槐米中芦丁的提取分离；重点掌握黄酮及其苷的理化性质。

（2）内容2：人参皂苷的提取；重点掌握大孔树脂柱层析和薄层鉴别。

（3）内容3：虎杖中蒽醌类成分的提取分离；重点掌握pH梯度分离和反相色谱。

（4）内容4：苦参中氧化苦参碱的提取分离；重点掌握离子交换树脂色谱和生物碱理化性质。

（3）内容5：天然药物化学成分的预试；重点掌握主要类别成分的鉴别反应。

3.教学内容

第一节 槐米中芦丁的提取分离与检识

第二节 人参皂苷的提取与薄层鉴别

第三节 虎杖中蒽醌类成分的提取分离与检识

第四节 苦参中氧化苦参碱的提取分离与检识

第五节 天然药物化学成分的预试

4.教学方法

（1）讲授法：根据中药材中目标成分结构特征与理化性质原理，利用物质的溶解性、分配性、解离性差异进行分离的原理；掌握回流、连续回流、萃取、结晶、沉淀法、酸水解、薄层、柱层层析等提取分离方法及薄层检识、试管反应等检识方法和相关实验操作；使学生巩固理论知识，掌握中药化学的基本操作技术和方法，培养学生观察、分析、解决问题的能力，达到学以致用的目的。

（2）实验法：结合具体的实验，掌握相关实验提取分离原理和操作技能。

5.教学评价

（1）思考题1：结合槐米中芦丁的提取分离实验，简述实验原理和黄酮的理化性质？

（2）思考题2：结合人参皂苷的提取分离实验，简述实验原理和薄层鉴别的方法？

（3）思考题3：结合虎仗中大黄酚的提取实验，简述实验原理并画出相应流程图？

（4）思考题4：结合苦参中氧化苦参碱的提取分离，简述实验原理并画出流程图？

（5）思考题5：试述各类天然药物化学成分的鉴别反应？

四、学时分配

表2：各章节的具体内容和学时分配表

五、教学进度

表3：教学进度表

六、教材及参考书目

 1．中国药典一部，2020版，中国医药科技出版，2020年

 2．匡海学，《中药化学》（第二版），中国中医药出版社，2011年

 3. 赵玉英，《天然药物化学》，北京大学医学出版社，2012年

 4. 孔令义，《波谱解析》（第二版），人民卫生出版社，2016年  

七、教学方法

 1．讲授法：通过讲授本课程的基本概念与基本原理，帮助学生了解并掌握天然药物化学的相关概念、研究内容、研究方法和技术、各类成分的结构分类、提取分离和结构鉴定的相关知识和研究成果。

 2．案例教学法：通过课堂展示天然药物化学相关典型案例，帮助学生了解相关研究技术进展和实践科研成果，形成主体体验。

 3. 实验法：通过实验1至5的操作实施，掌握黄酮、蒽醌、生物碱等中药成分的提取分离与检识方法与实验技能。

八、考核方式及评定方法

（一）课程考核与课程目标的对应关系

表4：课程考核与课程目标的对应关系表

（二）评定方法

1．评定方法

理论课：平时成绩：20%，期中考试：20%，期末考试60%；

实验课：成绩按平时成绩进行过程化考核计算。

2．课程目标的考核占比与达成度分析

表5：课程目标的考核占比与达成度分析表

（三）评分标准