课程名称

药物化学实验

所属学科

药学

教材名称

药物化学实验与指导

授课年级

2018级药学

授课章节

实验一  阿司匹林的合成

授课时间

7个学时

1. 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标

1. 知识目标：

1. 熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质；

2. 掌握酯化反应的原理和实验操作；

3. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。

2. 技能（能力）目标：

巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。

2. 授课内容（依据教学大纲）及时间分配

1. 酯化（4小时）

以水杨酸为起始原料，用乙酸酐在55 ℃进行乙酰化得到粗品阿司匹林。

2. 精制及纯度检测（3小时）

把粗品溶于乙醇，加入水，降温进行重结晶精制；产物通过测量熔点和薄层色谱（TLC）展开来确定纯度。

3. 教学重点与难点

1. 教学重点

（1）酯化反应的原理和实验操作。

（2）实验现象的观测及TLC检测。

2. 教学难点

（1）酯化反应的原理和实验操作。

（2）反应杂质产生的可能机理。

4. 教学方法选择

1. 理论课堂教学

A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势）

B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题）

2. 实验教学：（简要列出实验内容标题）

5. 更新或补充内容提要

6. 复习思考题

1. 在阿司匹林的合成过程中，需要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其它酸代替？

2. 本实验产生的主要杂质是聚合物，生成的原理是什么？

3. 药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法除去？

4. 重结晶为什么选用乙醇－水为溶剂？在精制过程中为什么滤液要自然冷却？快速冷却会出现什么现象？

7. 学习资源、课外自主学习参考

(可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等)

课程名称

药物化学实验

所属学科

药学

教材名称

药物化学实验与指导

授课年级

2018级药学

授课章节

实验二 磺胺醋酰钠的合成

授课时间

17个学时

1. 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标

1．知识目标：

1. ｐＨ、温度等条件在药物合成中的重要性；

2. 磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离纯化产品的方法。

3. 胺类化合物乙酰化反应的原理。

2.技能（能力）目标：

巩固抽滤、重结晶的实验操作技能。

4. 授课内容（依据教学大纲）及时间分配

1）磺胺的乙酰化（6小时）

磺胺为起始原料，控制pH 12～13, 50～55℃,用醋酐进行乙酰化得到磺胺醋酰。

2）反应的后处理及磺胺乙酰产物的获得（6小时）

通过调节pH值除去副产物达到纯化的目的。

3）磺胺醋酰钠的制备（5小时）

用NaOH水溶液成盐而制得目标药物磺胺醋酰钠。

5. 教学重点与难点

3. 教学重点

（1）胺类化合物乙酰化反应的原理。

（2）实验现象的观测及pH值得控制。

4. 教学难点

（1）乙酰化反应的原理和实验操作。

（2）反应杂质产生的可能机理。

6. 教学方法选择

1. 理论课堂教学

A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势）

B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题）

2. 实验教学：（简要列出实验内容标题）

7. 更新或补充内容提要

8. 复习思考题

1. 乙酰化加碱的原理是什么？为何醋酐和氢氧化钠需交替进行？

2. 反应液处理时，pH7析出的固体是什么？pH5析出的固体是什么？在10%盐酸中不溶物是什么？为什么？

3. 在反应过程中，调节pH在12～13是非常重要的。若碱性过强，其结果是磺胺较多，磺胺醋酰次之，磺胺双醋酰较少；碱性过弱，其结果是磺胺双醋酰较多，磺胺醋酰次之，磺胺较少，为什么？

4. 磺胺类药物有哪些理化性质？在本实验中如何利用磺胺类药物的理化性质进行产品的分离纯化？

9. 学习资源、课外自主学习参考

(可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等)

课程名称

药物化学实验

所属学科

药学

教材名称

药物化学实验与指导

授课年级

2018级药学

授课章节

实验三 苯佐卡因的合成

授课时间

12个学时

1. 教学目标：含知识目标、技能（能力）目标

1）知识目标：

（1）通过苯佐卡因的合成，学习酯化、还原等反应。

2. 掌握利用酸碱、有机溶剂重结晶精制固体物质的方法。

2）技能（能力）目标：

进一步巩固基本实验操作和重结晶精制固体物质的操作技能。

2. 授课内容（依据教学大纲）及时间分配

1）对硝基苯甲酸乙酯的合成（6小时）

以对硝基苯甲酸为起始原料，在回流条件下（乙醇为溶剂）利用浓硫酸催化与乙醇反应形成乙酯。

2）苯佐卡因的制备（6小时）

用铁粉还原硝基得到苯佐卡因粗品，然后用乙醇重结晶精制即可得纯品，并测熔点。

3. 教学重点与难点

1. 教学重点

（1）质子酸催化酯化反应的原理及实验操作。

（2）铁粉还原硝基的原理及实验操作。

2. 教学难点

（1）酯化及还原反应的原理和实验操作。

（2）反应杂质产生的可能机理。

4. 教学方法选择

1. 理论课堂教学

A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势）

B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题）

2. 实验教学：（简要列出实验内容标题）

5. 更新或补充内容提要

6. 复习思考题

1. 酯化反应为可逆反应，为打破平衡使反应向生成物方向移动，可采用哪些措施？

2. 铁粉为什么一定要活化后还原效果才好？

3、 苯佐卡因制备中可能带来哪些杂质，如何除去？

7. 学习资源、课外自主学习参考

(可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容