一些重要糖类化合物和α-tocopherol及其衍生物的全合成研究

报告题目：一些重要糖类化合物和α-tocopherol及其衍生物的全合成研究

报 告 人：刘克刚 博士(瑞士巴塞尔大学有机化学研究所)

报告时间：2011年7月26日(星期二)上午9:30

报告地点：独墅湖校区二期云轩楼1319室

报告摘要:

本报告主要分为两方面的内容。第一方面是关于糖化学。唾液酸类高碳糖是许多重要的生命过程中广泛存在的天然糖类化合物。因其在生命过程中的重要作用，许多有机化学家竞相发展高效的方法合成这类化合物和它们的衍生物。我们这里以简单易得原料对这类化合物的全合成进行探索和研究，其中重要抗流感药物GG167的全合成是世界首次以非唾液酸为原料实验室完成。Tamm-Horsfall 糖蛋白是人尿液中富含的一种大分子化合物，它与人类的泌尿系统的一系列疾病有着密切的关系，为了进一步探测它的未知功能，我们选择了它的具有代表性结构片段进行了固相全合成研究。我们成功的利用自己发展的合成策略建立一个富含甘露糖基的寡糖库，这为抗癌疫苗的制备提供了重要思路。另外在此固相合成的基础上对寡糖的自动化研究进行了探索并取得很好的成绩。第二方面是有机小分子催化下的串联反应及其在重要天然产物全合成中的应用。α-tocopherol是维生素Ｅ家族中抗自由基活性最好的成员。我们五步合成α-tocopherol，其中利用脯氨酸衍生物为催化剂的串联反应为关键步骤，这是目前世界上最简洁的合成方法。运用相同的关键步骤，第一次不对称合成抗HIV的活性化合物Daurichromenic acid 。

刘克刚简介：

1997年7月，山东师范大学 化学系，本科毕业。

2003年7月，中科院上海有机化学研究所。有机化学博士

2004年4月，受德国洪堡基金资助在康斯坦茨大学化学系国际著名糖专家Schmidt教授实验室从事糖化学研究。

2006年6月至今，在瑞士巴塞尔大学有机化学所从事小分子催化及活性天然产物全合成研究。其中2008年至2009年一段时间内在瑞士Arpida原创药公司从事新型抗生素的研发。

代表性论文：

1.Liu, K. G., Woggon, W.-D. (2010): Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin.  Eur. J. Org. Chem, 1033-1036.(IF, 3.21)

2.Liu, K. G., Chougnet, A., Woggon, W.-D. (2008): A Short Route to -Tocopherol. Angewandte Chemie International Edition, 47(31), 5827. (IF, 12.73)

3.Jonke, S., Liu, K.-G., Schmidt R. R. (2006): Solid-phase Oligosaccharide synthesis of a Small Library of N-Glycans. Chemistry, A European Journal 12(4), 1274-1290. (IF, 5.47)

4.Liu,K.-G., Yan, S., Wu, Y.- L., Yao, Z.-J. (2004): Synthesis of 4-Azido-4-deoxy-Neu5,7,8,9Ac₄2en1Me. A Key Intermediate for the Synthesis of GG167 from D-Glucono- -lactone. Org. Lett. 6 (13), 2269-2272. (IF, 5.25)