《有机化学》课程教学大纲

一、课程基本信息

二、课程目标

（一）总体目标：

有机化学主要面向药学类等专业的一年级新生，是药学专业的一门大类基础课。有机化学主要研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理和有机化合物间相互转变规律。通过学习有机化学，学生主要掌握有机化合物的命名、结构、主要化学反应、合成方法及重要的反应机理等。同时依托课堂教学，从医德、哲学、伦理等方面深度培养医学新生的大爱情怀、医德交融、医学哲学意识、人与人的交往能力、处理问题的能力。

（二）课程目标：

通过本课程的学习，要求药学院药学专业的学生系统地掌握有机化学的基本原理和方法，加深对其化学课程内容的理解，并初步具有应用有机化学基本知识和原理分析和解决一些实际问题的能力。

（三）课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系

表1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表

三、教学内容

第一章 绪论

1.教学目标 ：

掌握有机化合物和有机化学的概念。

了解有机化合物的一般特性。

掌握有机化合物的分类、结构和官能团等概念。

了解共价键理论及其属性。                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          

重点掌握杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。

掌握有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。

了解研究有机化合物的一般步骤。

了解有机化学中的酸碱理论。

2.教学重难点：

杂化轨道理论、碳原子的杂化类型；有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。

3.教学内容：

有机化合物和有机化学的概念；有机化合物的一般特性；有机化合物的分类、结构和官能团等概念；共价键理论及其属性；杂化轨道理论、碳原子的杂化类型；有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念；研究有机化合物的一般步骤；有机化学中的酸碱理论。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第二章 立体化学

1.教学目标 ：

了解立体化学概念及其研究对象。

掌握立体异构的概念及其分类。

掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。

掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。

掌握费歇尔投影式的意义和书写。

掌握旋光异构体的D/L和R/S构型标记。

了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。

掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。

了解化学反应中的立体化学。

了解手性分子的生物学意义。

2.教学重难点：

手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念；费歇尔投影式的意义和书写；旋光异构体的D/L和R/S构型标记；内、外消旋体和非对映体的概念。

3.教学内容：

立体化学概念及其研究对象；立体异构的概念及其分类；手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念；化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断；费歇尔投影式的意义和书写；旋光异构体的D/L和R/S构型标记；平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念；内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分；化学反应中的立体化学；手性分子的生物学意义。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第五章 饱和脂肪烃

1.教学目标 ：

熟悉同系列、同系物的概念和同分异构现象。

掌握烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性。

熟悉烷烃和环烷烃的构象特点，掌握环已烷及其衍生物的构象，学会判断稳定构象。

掌握烷烃和环烷烃的化学性质，了解其物理性质。

了解自由基取代反应的历程。

2.教学重难点：

烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性；烷烃和环烷烃的构象特点，掌握环已烷及其衍生物的构象；自由基取代反应的历程

3.教学内容：

同系列、同系物的概念和同分异构现象；烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性；烷烃和环烷烃的构象特点，环已烷及其衍生物的构象，判断稳定构象；烷烃和环烷烃的化学性质和物理性质；自由基取代反应的历程。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第六章 不饱和脂肪烃

1.教学目标 ：

掌握不饱和脂肪烃中的碳碳双键和碳碳叁键碳原子的sp²和sp³杂化，π键的形成和特点。

掌握不饱和脂肪烃的分类、命名和异构现象。

掌握不饱和脂肪烃的化学性质，了解其物理性质。

熟悉烯烃的亲电加成反应机理。

掌握不对称烯烃与极性试剂加成的规律—马氏规则及其解释。

掌握1,3-丁二烯的结构及其共轭二烯烃的化学特性，理解共轭体系和共轭效应。

了解不饱和脂肪烃的主要制备方法及其应用。

2.教学重难点：

不饱和脂肪烃的化学性质；烯烃的亲电加成反应机理；不对称烯烃与极性试剂加成的规律—马氏规则及其解释。

3.教学内容：

不饱和脂肪烃中的碳碳双键和碳碳叁键碳原子的sp²和sp³杂化，π键的形成和特点；不饱和脂肪烃的分类、命名和异构现象；不饱和脂肪烃的化学性质及其物理性质；烯烃的亲电加成反应机理；不对称烯烃与极性试剂加成的规律—马氏规则及其解释；1,3-丁二烯的结构及其共轭二烯烃的化学特性，共轭体系和共轭效应；不饱和脂肪烃的主要制备方法及其应用。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第七章 芳香烃

1.教学目标 ：

熟悉苯的结构特点，掌握苯衍生物的异构和命名。

掌握苯及其同系物的化学性质和亲电取代反应机理，了解其物理性质。

掌握苯亲电取代反应的两类定位基及其定位规律，熟悉苯的衍生物亲电取代反应的活性大小。

掌握萘、蒽、菲的结构及其主要的化学性质。

学会用休克尔规则判断化合物的芳香性。

2.教学重难点：

苯及其同系物的化学性质和亲电取代反应机理；苯亲电取代反应的两类定位基及其定位规律；休克尔规则判断化合物的芳香性。

3.教学内容：

苯的结构特点，苯衍生物的异构和命名；苯及其同系物的化学性质和亲电取代反应机理；苯亲电取代反应的两类定位基及其定位规律，苯的衍生物亲电取代反应的活性大小；萘、蒽、菲的结构及其主要的化学性质；休克尔规则判断化合物的芳香性。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第八章 卤代烃

1.教学目标 ：

掌握卤代烃的分类和命名。

掌握卤代烃的化学性质。

掌握卤代烃的亲核取代反应机理及其重要的影响因素。

了解亲核取代反应的立体化学。

了解消除反应机理及其影响因素。

了解亲核取代反应和消除反应之间竞争的主要影响因素。

掌握卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的因素。

了解卤代烃的主要制备方法及其应用。

2.教学重难点：

卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应机理及其重要的影响因素；卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的因素。

3.教学内容：

卤代烃的分类和命名；卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应机理及其重要的影响因素；亲核取代反应的立体化学；消除反应机理及其影响因素；亲核取代反应和消除反应之间竞争的主要影响因素；卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的因素；卤代烃的主要制备方法及其应用。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第九章 醇、酚、醚

1.教学目标 ：

掌握醇、酚、醚的分类方法和命名。

掌握醇、酚、醚的结构特点。

掌握醇、酚、醚化学性质，了解其物理性质。

了解醇和醚的主要制备方法。

掌握环氧乙烷的开环反应，了解其物理性质。

了解重要的醇、酚、醚化合物。

了解硫醇、硫酚、硫醚的物理性质和化学性质。

2.教学重难点：

醇、酚、醚的结构特点；醇、酚、醚化学性质。

3.教学内容：

醇、酚、醚的分类方法和命名；醇、酚、醚的结构特点；醇、酚、醚化学性质及其物理性质；醇和醚的主要制备方法；环氧乙烷的开环反应及其物理性质；重要的醇、酚、醚化合物；硫醇、硫酚、硫醚的物理性质和化学性质。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十章 醛、酮、醌

1.教学目标 ：

了解醛、酮的分类方法。

掌握醛、酮的结构特点和命名原则。

掌握醛、酮的化学性质。

了解α,β-不饱和醛酮的结构特点和化学性质

了解醛、酮的制备方法。

熟悉醌的结构特点，了解其化学性质。

2.教学重难点：

醛、酮的化学性质；α,β-不饱和醛酮的结构特点和化学性质。

3.教学内容：

醛、酮的分类方法；醛、酮的结构特点和命名原则；醛、酮的化学性质；α,β-不饱和醛酮的结构特点和化学性质醛、酮的制备方法；醌的结构特点及其化学性质。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十一章 羧酸和取代羧酸

1.教学目标 ：

掌握羧酸和取代羧酸的定义，分类和命名。

掌握羧酸和取代羧酸的官能团结构及主要化学性质，了解物理性质。

熟悉饱和一元羧酸和主要取代羧酸的常用制备方法。

熟悉人体内具有生命学意义的重要羧酸，了解羟基酸和羰基酸与物质代谢相关的化学反应。

2.教学重难点：

羧酸和取代羧酸的官能团结构及主要化学性质。

3.教学内容：

羧酸和取代羧酸的定义，分类和命名；羧酸和取代羧酸的官能团结构及主要化学性质和物理性质；饱和一元羧酸和主要取代羧酸的常用制备方法；人体内具有生命学意义的重要羧酸；羟基酸和羰基酸与物质代谢相关的化学反应。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十二章 羧酸衍生物

1.教学目标 ：

掌握羧酸衍生物的定义、分类、命名及其结构特点。

掌握羧酸衍生物的重要化学性质，了解其物理性质。

熟悉羧酸衍生物中羰基的反应机理，掌握活性比较；掌握酰化反应和酰化剂的内涵。

掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的作用，了解重要的羧酸衍生物及其在医药上的应用。

熟悉羧酸衍生物的重要制备方法。

2.教学重难点：

羧酸衍生物的重要化学性质；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的作用。

3.教学内容：

羧酸衍生物的定义、分类、命名及其结构特点；羧酸衍生物的重要化学性质及其物理性质；羧酸衍生物中羰基的反应机理、活性比较、酰化反应和酰化剂的内涵；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的作用，重要的羧酸衍生物及其在医药上的应用；羧酸衍生物的重要制备方法。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十三章 含氮有机化合物

1.教学目标 ：

熟悉胺的分类，掌握胺的结构和命名。

掌握胺的化学性质，胺的结构对其碱性的影响因素，了解胺的物理性质。

掌握重要的重氮和偶氮化合物、腈、碳酸衍生物、磺胺和硝基化合物的结构和命名。

掌握重氮和偶氮化合物、腈、碳酸衍生物和硝基化合物的重要化学性质，了解它们的

物理性质。

了解胺、重氮和偶氮化合物、腈、碳酸衍生物、磺胺和硝基化合物的重要应用及其主

要的制备方法。

2.教学重难点：

胺的化学性质；胺的结构对其碱性的影响因素；重氮和偶氮化合物的重要化学性质。

3.教学内容：

胺的分类，掌握胺的结构和命名；胺的化学性质，胺的结构对其碱性的影响因素及其胺的物理性质；重要的重氮和偶氮化合物、腈、碳酸衍生物、磺胺和硝基化合物的结构和命名；重氮和偶氮化合物、腈、碳酸衍生物和硝基化合物的重要化学性质及其它们的物理性质；胺、重氮和偶氮化合物、腈、碳酸衍生物、磺胺和硝基化合物的重要应用及其主要的制备方法。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十四章 杂环化合物

1.教学目标 ：

掌握常见杂环化合物的分类和命名。

掌握主要单杂环化合物的结构和化学性质。

掌握重要稠杂环化合物的结构和化学性质。

熟悉重要杂环衍生物的结构及其应用。

2.教学重难点：

常见杂环化合物的分类和命名；主要单杂环化合物的结构和化学性质；重要稠杂环化合物的结构和化学性质。

3.教学内容：

常见杂环化合物的分类和命名；主要单杂环化合物的结构和化学性质；重要稠杂环化合物的结构和化学性质；重要杂环衍生物的结构及其应用。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十七章 糖类

1.教学目标 ：

掌握糖类化合物的定义和分类。

掌握葡萄糖和果糖的开链和环状结构，熟悉其他重要单糖的结构。

掌握单糖的化学性质。

熟悉麦芽糖、纤维二糖和蔗糖等二糖的结构和苷键形成的方式。

掌握差向异构、变旋光现象、还原性糖、非还原性糖、糖苷、苷键等重要概念。

掌握淀粉、纤维素等多糖的结构和组成，了解其重要的生理功能。

2.教学重难点：

葡萄糖和果糖的开链和环状结构单糖的化学性质；差向异构、变旋光现象、还原性糖、非还原性糖、糖苷、苷键等重要概念。

3.教学内容：

糖类化合物的定义和分类。葡萄糖和果糖的开链和环状结构和其他重要单糖的结构；单糖的化学性质；麦芽糖、纤维二糖和蔗糖等二糖的结构和苷键形成的方式；差向异构、变旋光现象、还原性糖、非还原性糖、糖苷、苷键等重要概念；淀粉、纤维素等多糖的结构和组成及其重要的生理功能。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

第十八章 氨基酸、肽和蛋白质

1.教学目标 ：

掌握氨基酸的结构、分类和命名。

掌握氨基酸的化学性质。

掌握肽的组成和命名方法，了解肽键的结构。

了解蛋白质的一级、二级、三级和四级结构。

掌握蛋白质的重要理化性质。

2.教学重难点：

氨基酸的结构、分类和命名；氨基酸的化学性质；肽的组成和命名方法；蛋白质的重要理化性质。

3.教学内容：

氨基酸的结构、分类和命名；氨基酸的化学性质；肽的组成和命名方法；肽键的结构；蛋白质的一级、二级、三级和四级结构；蛋白质的重要理化性质。

4.教学方法 ：讲授

5.教学评价：书面作业

四、学时分配

表2：各章节的具体内容和学时分配表

五、教学进度

表3：教学进度表

六、教材及参考书目

教材：《有机化学》（虞虹。张振江主编）

参考书目：

 1、邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚. 基础有机化学（第四版）. 北京：北京大学出版社，2017

2、胡宏纹. 有机化学（第四版）. 北京：高等教育出版社，2013

3、李景宁. 有机化学（第六版）. 北京：高等教育出版社，2018、

七、教学方法

本课程以课堂讲授为主，辅以自学，习题课等教学环节。适当安排学生讨论某一重要知识点。

八、考核方式及评定方法

（一）课程考核与课程目标的对应关系

表4：课程考核与课程目标的对应关系表

（二）评定方法

1．评定方法：平时成绩：20%，期中考试：20%，期末考试:60%，

2．课程目标的考核占比与达成度分析

表5：课程目标的考核占比与达成度分析表

（三）评分标准